5 Nisan 1942 yılında Galler'in Newport kentinde doğmuştur. Resim eğitimi almış ve ilk sergisini 1964'te Lord Galerisi'nde açmıştır. 1965 yılında film editörü olarak çalışmaya başlamış ve on bir yıl boyunca, aralarında Merkezi Haberalma Teşkilatı için çekilen çok sayıda belgeselin de bulunduğu pek çok filmin kurgusunu yapmıştır. 1966 yılında kendi filmlerini yönetmeye başlayan sanatçı, o zamandan beri film çekmeyi, resim yapmayı, roman yazmayı ve kitap resimlemeyi sürdürmektedir.

Windows / Pencereler (1975) gibi listelere olan hayranlığını gösteren kısa filmlerinin (ki bu örnekte küçük bir kasabada pencereden düşerek ölen insanların listesini çıkarır) ardından Greenaway Vertical Features Remake / Dikey Hatlar, Yeniden Yapım ve A Walk Through H / H'nin İçinden Geçerek Bir Yürüyüş (her ikisi de 1978 yapımı) adlı hareketli orta metraj filmleriyle dikkat çekti. Giderek uluslararası festival çevrelerinde büyük beğeni kazanmaya başladı ve 1980 yılında ilk uzun metrajlı filmi The Falls / Düşüşler’i çekti. Film, kuşların neden olduğu "Açıklanamayan Vahşi Olay"ın 92 kurbanının (bütün kurbanların adları "Fall''la (düşüş) başlıyor) öyküsünü, Greenaway'in alamet-i farikası gizler ve bilmecelerle anlatan ve gelecekte geçen bir "belgesel" niteliğindeydi.

Greenaway asıl başarıyı 1982 yılında çevirdiği The Draughtsman's Contract / Ressamın Sözleşmesi filmiyle yakaladı. 18. yüzyılda İngiltere'de bir sayfiye evinde geçen cinsel entrikaları başarıyla inceleyen Ressamın Sözleşmesi, yönetmenin başlıca ilgi alanı olan biçimsel simetri ve paralellikleri ortaya koymuştur. Ressamın Sözleşmesi İngiliz sanat sinemasını yeniden gündeme getirdiyse de Greenaway'in bundan sonraki üç filmi aynı başarıyı yakalayamadı. A Zed and Two Noughts / Hayvanat Bahçesi (1985), The Belly of an Architect / Mimarın Göbeği (1987) ve Drowning By Numbers / Sayılarda Boğulmak (1987) bazı çevrelerce fazla şekilci oldukları gerekçesiyle beğenilmese de etkileyici ve görsel açıdan büyüleyicidir.

Yönetmen The Cook, The Thief, His Wife and Her Lover / Aşçı, Hırsız, Karısı ve Aşığı’yla (1989) daha kolay anlaşılabilir bir tarza dönmüştür. Yine 1989'da gerçekleştirdiği Death in Seine / Seine'de Ölüm, Paris'in bu ünlü nehrinde 1795'le 1801 arasında boğularak ölen herkesin etkileyici bir marazilikle sınıflandırıldığı ince ve alaycı filmlerinden biridir ve sonuçta daha önce söz verilmesine karşın İngiliz televizyonu tarafından satın alınmamıştır. Greenaway'in sonraki filmi Prospero's Books / Prespero'nun Kitapları (1991) farklı görüşlerin ortaya atılmasına neden olmuş, kimilerince Shakespeare'in Fırtına’sının metinler arası ilişkiler kurarak yeniden ele alındığı geç dönem modernist bir versiyonu olarak kabul edilip göklere çıkartılmış, kimilerince de şişirilmiş, ancak uzmanların anlayabileceği, görsel marjinallikler ve abartılarla dolu bir film olarak nitelendirilmiştir. Bu üretken dönem, biyografik türe farklı bir soluk getirme çabasında olduğu Darwin (1992), 17. yüzyılda Medicilerin sözde sarayında geçen bir diğer acımasız yarı-taşlama ve Prospero'nun Kitapları’yla başlayan tarihi üçlemenin ikincisi olan Baby of Macon / Macon Bebeği’yle (1993) sona erer. Greenaway'in son film The Pillow Book / Tual Bedenler klasik bir Japon metnine dayanan bir başka görsel denemedir.